Mentre Serena è in prigione, Lily ricorda quando, alla sua età, ebbe un'esperienza simile: espulsa da scuola nel 1983, decise di ribellarsi all'autorità della madre Celia per andare a vivere con la sorella maggiore Carol, che non vedeva da un anno, e, nel tentativo di aiutarla, fu arrestata per violazione di domicilio e rissa. Essendo ora in grado di comprendere le decisioni che la madre fece allora, Lily si riconcilia con la donna, mentre Dan, dopo il pagamento della cauzione da parte di Celia, porta Serena al ballo per la fine dell'anno scolastico. Intanto, Nate sta cercando di organizzare un ballo perfetto per lui e Blair, ma i suoi preparativi vengono inspiegabilmente sabotati e pensa che la colpa sia di Chuck. Al ballo, le Perfide progettano un broglio elettorale per far eleggere Nelly Yuki reginetta, ma Chuck, scopertolo, riesce a far eleggere Blair. Inoltre, è stato proprio il ragazzo a sabotare Nate, ma soltanto per far vivere a Blair il ballo di fine anno perfetto che sognava fin da quando aveva dodici anni. Alla fine del ballo, Blair e Nate si lasciano, capendo che la loro storia non ha un futuro.
