Mentre si prepara a ricevere la visita delle signore del prestigioso Colony Club, Blair viene a sapere che, dopo un mese dal funerale di Bart, Jack Bass, fratello del defunto, è finalmente riuscito a rintracciare il nipote Chuck e a riportarlo a New York. Il ragazzo, però, ha un comportamento ribelle: prima rischia di farsi espellere da scuola per essere stato beccato a fumare, poi di cadere, ubriaco, dal cornicione del tetto del Victrola durante la festa che ha organizzato dopo aver riacquistato il locale. In entrambi i casi, Blair lo salva, dicendogli che lei gli sarà sempre accanto. La ragazza cerca anche di convincere Jack, del quale non si fida, a far tornare il nipote a casa di Lily, ma l'uomo si rifiuta. Jenny torna a scuola e, vedendo le angherie che Penelope, Hazel e Isabel, ovvero la corte di Blair, riservano a Nelly, decide di aiutarla a uscire dal gruppo. Dopo essersi fatta rivelare i segreti delle tre aguzzine, le minaccia di dire tutto a Gossip Girl se non lasceranno in pace Nelly, ma quando quest'ultima scopre che dietro l'intervento di Jenny non c'è un tentativo di prendere il comando, torna nel gruppo. Serena, tornata da Buenos Aires, dice a Dan che ha lasciato Aaron tre ore dopo la partenza del loro volo. I due si rimettono insieme, ma Dan scopre che il padre sta cercando il figlio avuto da Lily per i centri di adozione di Boston, e questo lo rende titubante sul suo rapporto con Serena. Intanto, Rufus parte con Lily per ritrovare il figlio perduto.
