È arrivato Halloween e Ted, come ogni anno, lo passerà aspettando la sua "zucca supersexy", una ragazza travestita da zucca che ha incontrato quattro anni prima sulla terrazza. Marshall e Lily invece riescono a vincere il premio per i migliori costumi travestendosi dal capitano Jack Sparrow e da pappagallo parlante. Robin vorrebbe passare Halloween con Mike, un ragazzo con cui esce da due settimane, ma viene mollata perché lui capisce che Robin non prova la stessa cosa che prova lui. Barney, vestito da pilota di Top Gun, tenta di convincere Ted a lasciare la terrazza e seguirlo ad un'altra festa, ma non ci riesce e nel frattempo ci prova con una ragazza vestita da hawaiana. Alla fine Ted rimane deluso poiché la sua zucca supersexy non si è fatta vedere, ma si consola con una chiacchierata con Robin in terrazza.
