Ted prova per un'ultima volta a conquistare Robin, ma è intralciato nei suoi propositi da un viaggio di lavoro che la ragazza ha in programma assieme al collega Sandy Rivers. Disperato, il ragazzo arriva ad imparare la danza della pioggia da una delle tante ex di Barney, così da far annullare il viaggio per il cattivo meteo. Incredibilmente, l'escamotage funziona: sotto un violento temporale, Ted va così da Robin, e i due si confessano finalmente il loro amore. Nel frattempo, Lily capisce che prima di sposarsi deve provare ad inseguire i suoi vecchi sogni: la ragazza decide quindi di andare a frequentare una scuola d'arte a San Francisco, lasciando Marshall a due mesi dal matrimonio.
