Directeur créatif de l'agence de publicité Sterling Cooper, Don Draper est l'un des hommes les plus doués de sa génération. Or, il est depuis peu en panne d'inspiration. Impossible de trouver une idée valable pour le slogan d'une marque de cigarettes. De plus, Pete Campbell, un de ses jeunes collègues aux dents longues, se montre particulièrement odieux. Une secrétaire de l'agence, Peggy Olson, souffre de l'attitude déplacée de Campbell. Elle s'en confie à Don, qui a déjà fort à faire avec ses propres soucis. Car Don ne prend plus autant de plaisir qu'avant dans son travail. Et lorsqu'un client se montre trop tatillon, il n'hésite pas à montrer sa profonde lassitude...
