Tristin e Rory devono interpretare Romeo e Giulietta in una recita scolastica, ma la ragazza teme che il compagno di scuola possa rivelare a Dean del loro bacio di qualche tempo prima. La sera dello spettacolo Tristin si ritira dalla Chilton per ordine del padre, che può così evitarne l'espulsione. Tristin (che nella rappresentazione sarà sostituito all'ultimo momento da Paris) e Rory si dicono addio mentre Dean li osserva qualche metro più in là. Lorelai va fuori a cena con un giovane compagno del corso di economia. Il giorno seguente, Luke scopre dell'appuntamento di Lorelai quando il ragazzo irrompe nel suo locale con i genitori. Sookie cerca di far capire a Lorelai che Luke è geloso, allora Lorelai si sbilancia e chiede a Luke di uscire.
