A Stars Hollow è arrivata l'annuale "asta dei cestini: Kirk compra quello di Sookie, perché Jackson non fa la sua offerta a causa di incomprensioni con la fidanzata. Dopo essersi chiariti, Jackson chiederà a Sookie di sposarlo. Il cestino di Lorelai, dopo essere stato conteso da tre spasimanti trovati da Patty, viene comprato da Luke. Jess compra il cestino di Rory, facendo imbestialire Dean. Jess ha quindi il diritto di degustare il contenuto del cestino con la ragazza che l'ha preparato, così i due passano del tempo assieme al pontile. Jess raccoglie il braccialetto di Dean che Rory lascia cadere inconsapevolmente. Si creano tensioni e incomprensioni tra Rory e Lorelai, soprattutto quando Rory scopre che Dean si è sfogato con Lorelai. Dopo i severi consigli di Emily, Lorelai capisce di dovere delle scuse a Rory.
