Tom Thompson (David Schwimmer) é um recém-formado arquiteto que procura emprego, pois este trabalho, entre outras coisas, permitiria que ele saísse da casa da sua mãe no Brooklyn. Nesta fase da sua vida reencontra em uma festa o grande amor da sua vida e, quando menos espera. é chamado para carregar o caixão de um amigo que morreu. A pedido da mãe do falecido, ele será o orador na cerimônia fúnebre mas existe um problema: ele não tem a menor idéia de quem é este amigo, apesar de ter uma excelente memória. A partir deste momento sua vida passa a ser pontuada por uma série de situações constrangedoras.
