A Havannai éjszaka az első film, amely teljes egészében Kubában forgott és kendőzetlen őszinteséggel beszél egy elveszett generáció minden illúziójáról és csalódottságáról. Amadeo 16 évig nem találkozott legjobb barátaival, feleségével együtt az egész életét egyik napról a másikra hátra hagyta és Spanyolországba emigrált. Most, amikor váratlanul hazatér, találkozóra hívja barátait, a múltat felemlegetve nosztalgiával tekintenek fiatalkorukra, amikor azt hitték, hogy együtt megválthatják a világot. Ahogy lemegy a nap és a gyönyörű városban felgyúlnak az esti fények, a baráti találkozó egyre intenzívebb formát ölt: a szép emlékek mellett szóba kerülnek a régi sérelmek és csalódások is, egyre kényesebb és fájdalmasabb témákat hozva a felszínre.
