Serena invite Aaron à son gala de charité mais lorsqu'elle découvre qu'Aaron a plusieurs amies avec qui il est plutôt proche, elle se demande s'il est bien pour elle. Blair baby-sit une jeune fille de quinze ans, quasi-nièce du doyen de Yale, qui a pour mission de perdre sa virginité. B. essaye à tout prix d'éviter ça pour qu'elle soit acceptée à Yale. De son côté, Jenny qui a démissionné prépare un show qui restera gravé dans les mémoires à la fête de Lily et Bart Bass.
