Tess Nelson er en fattet og selvbevidst personalechef, som stræber efter en velfortjent forfremmelse. Men da hendes chef meddeler hende, at hun i stedet bliver afskediget, bliver Tess rasende og bekymret over at skulle skuffe sin fordringsfulde mor, Mona. Hun er fast besluttet på at udnytte en forretningsrejse til en personalekongres i Puerto Rico til at score et nyt job, men bliver modløs, da rejsen bliver en fiasko fra starten, og en orkan under opsejling gør det umuligt at flyve hjem. Efter at være stødt ind i en flot medrejsende, Carter, indser Tess, at der er andre muligheder end at sidde bag skrivebordet. Med hjælp fra en frygtløs og venlig lokal person, Stella, søger Carter og Tess tilflugt, og Tess indser, at det at tage en uventet risiko kunne gøre hende mere lykkelig, end hun nogensinde havde drømt om.
